Малку се знае за раните животи на сестрите Болејн. Мери е родена некаде во 1499 година, а како млада девојка била на францускиот двор на кралот Франциск. Таа била една од неговите љубовници, што не било по вкус на нејзиното семејство. Кога гласините за нејзината врска со кралот стигнале до нејзините родители во Англија, нивниот татко им наредил да се вратат.
Ќерките како политичка алатка
Дотогаш Мери имала дваесет години и било време да се омажи. Нејзиниот татко ѝ нашол сопруг кај англискиот благородник Вилијам Кери, кој бил многу добар пријател на англискиот крал, а таткото на Болејн верувал дека преку браковите на неговите ќерки ќе може да стекне поголемо влијание на англискиот двор. Мери се омажила во 1520 година.
Сепак, моќниот Хенри VIII наскоро започнал афера со Мери. Веројатно сите знаеле за тоа, вклучувајќи ја и Кери, но никој не сакал да се пожали кај кралот. Таткото на Болејн исто така немал проблем со тоа, а нејзината помлада сестра Ана почнала да има идеи како да го привлече вниманието на кралот.
Втор брак и протерување
Ова беше зелено светло за Ана, која од 1528 година па наваму поминуваше сè повеќе време со англискиот крал, а наскоро започна и врска. Во текот на следните неколку години, Хенри VIII влезе во голем спор со претставници на Англиканската црква, што ќе резултира со негова екскомуникација, основање на Англиканската црква и негов брак со Ана Болејн во 1533 година.
По смртта на нејзиниот сопруг, Мери нашла утеха кај друг Вилијам, овој пат по име Стафорд. Тој бил втор син на англиски земјопоседник кој го посветил својот живот на војската бидејќи не очекувал наследство. Мери ја криела својата нова врска од сестра си и кралот сè додека не забременила и не ѝ признала на сестра си што се случува.
Амбициозната Ана била ужасно лута на својата сестра, негодувајќи што нејзиниот брак се темелел исклучиво на љубов, бидејќи не правел ништо за нејзиното семејство. Хенри и Ана ја протерале од дворот, но во 1536 година бракот меѓу англискиот крал и помладиот Болејн завршил со нејзино јавно погубување. Нема извори што ни кажуваат што мислела Мери за ова. Во секој случај, таа ја надживеала својата помлада сестра и починала од природна смрт на 19 јули 1543 година.
